Visbyseglingen anses vara föregångare till Gotland Runt-seglingarna. Det var en populär kappsegling mellan större R-båtar och Skärgårdskryssare som KSSS, Kungliga Svenska Segel Sällskapet, arrangerade under 20- och 30-talen. Kappseglingen gick vanligtvis från Sandhamn till Visby och tillbaka igen, efter uppehåll i Visby. Den sista Visbyseglingen seglades 1939, då Jacob Wallenberg i sin R-10 Refanut, för evigt erövrade Visbypokalen.

1935 bjöd KSSS in båtar och representanter från alla länder kring Östersjön till ett seglarting i Fårösund för att diskutera gemensamma mätregler för havskappsegling. Vid denna tid existerade inga serietillverkade båtar, så det gällde att hitta handikappregler som gjorde det möjligt för båtar av olika storlek och slag att ändå kunna tävla mot varandra. 

Initiativet som väckte stor entusiasm, lockade 350 deltagare med 77 båtar och resulterade i ett beslut att vartannat år arrangera en havskappsegling runt Gotland. Mer än femtio år senare lever detta kvar som ett av de största internationella havskappseglingsevenemangen i världen! 

Sommaren 1937 arrangerade KSSS den allra första Gotland Runt-seglingen med 42 deltagande yachter. Båtarna kom från Tyskland, Sverige, Polen, Finland, Litauen, England och USA. 
Banan på 250M gick med start i Visby ner till Ölands norra grund, österut runt Hoburgen motsols runt Gotland och Gotska Sandön med målgång utanför Visby. 

Svaga, växlande vindar gjorde denna första Gotland Runt segling både händelsefattig och odramatisk. Yachterna klassades efter både den tyska KR-regeln och den internationella Bermudaregeln. Eskaderns minsta yacht, den gotländska Mosca blev, trots att hon kom sist i mål, vinnare enligt KR-regeln. Vinnare enligt Bermudaregeln var Sven Salén i sin Havsörnen. 

Sommaren 1939 var det dags för den andra Gotland Runt-seglingen. Denna gång kom 51 yachter till start från grannländer kring Östersjön och från Norge. 

Banan var nu utökad till 350M och starten gick i Visby. Efter rundning av Ölands norra grund seglade man tvärs över Östersjön, söder om Hoburgen till Ovisi fyrskepp i Rigabuktens inlopp. Målet var förlagt till Sandhamn, som sedan dess varit platsen för målgång. Sven Salén med Havsörnen II var snabbaste båt men totalsegrare blev två tyska yachter: Andromeda och Leuchtkäfer II. 

En månad efter prisutdelningen i Sandhamn bröt andra världskriget ut och det kom att dröja ända till 1950 innan Gotland Runt-seglingarna återupptogs, då endast med de nordiska länderna som deltagare. Men åren därefter kom yachter från både Tyskland, England, Holland, Belgien och USA och tävlingen återfick den internationella status den lyckats behålla sen dess. 

1950-tal 
Från 1950 och framåt har seglingarna arrangerats på olika sätt och med olika långa banor. 
1950 och -52 var ena banans längd 350M och den andra 265M. I stället för Ovisi fyrskepp fick en livräddningskryssare 20M ost om Gotland fungera som rundningsmärke på den kortare banan. De som seglade den längre banan rundade Salvorev, norr om Fårö och gick därefter ner till Ölands norra grund innan de vände upp mot Almagrundet och målet i Sandhamn. 

1955 var den långa banan i stället förlagd runt Bogskären. 
Under Gotland Runt 1957 och 1959 vände man på banan. Från Visby seglade man medurs runt Gotska Sandön, rundade Klints bank, Gotland, Ölands norra grund och Almagrundet för att därefter gå i mål i Sandhamn. 
Mellan 1959 och 1963 gjordes uppehåll i Gotland Runt-seglingarna då den finländska systerklubben NJK firade sitt 100 års jubileum. Då arrangerades i stället ett Baltic Race med målet förlagt i Helsingfors. 

1960-tal 
Under 60-talet ökade antalet deltagande båtar i Gotland Runt från 100 till 250. Det var också då som plastbåtarna gjorde sitt intåg. Seglen syddes nu i konstfiber i stället för i bomull. Man började även bygga havsgående yachter i större serier. De populära Vega-båtarna började byggas och kom att bli något av en svensk folkbåt. 

1963 skulle hamnen i Visby byggas om för att klara den utökade Gotlandstrafiken och då flyttades starten av Gotland Runt till Sandhamn. Sedan dess har både start och målgång varit förlagda till Sandhamn. 
Ett undantag var 1965 då starten gick i Sandhamn medan målet tillfälligt flyttats till finska Utö som en vänskapsgest till de genom åren många finländska seglarna, men också för att hedra anrika Airisto segelsällskaps jubileum. Regattabalen hölls på Åbo slott. 

Under 60-talet seglades något som kallades Level Rating Racing. Detta var en blandning av ban- och havskappsegling där man delade upp båtarna i klasser med mätetal efter båtens teoretiska snabbhet på vilket slutresultatet sen beräknades. Det innebar att en båt i den minsta klassen kunde vinna sin klass utan att vara först i mål. Den kunde också, på beräknad tid, vinna totalt över segrande båt i den största klassen. 
Från 1969 har Gotland Runt-seglingarna varit ett årligen återkommande evenemang med en bana som vissa år seglats medurs, andra år moturs. 
Sedan 1978 seglas Gotland Runt dock alltid medurs. 

1970-tal 
På 1970-talet ökade antalet deltagande båtar till över 400. Det var mest familjebåtar, som skalades på sina inredningar och gjordes om till kappseglingsmaskiner. Men då som nu, var den vanligaste deltagaren i Gotland Runt en normalstor ofta serietillverkad båt, som seglades av en icke-professionell besättning. 

När IOR-regeln infördes 1970, förändrades många båtars riggar och segel. IOR-konceptet styrde fördelningen av segelytorna vilket medförde behov av flera genuafockar för olika vindstyrkor. IOR medförde också att det internationella intresset för havskappsegling utvecklades starkt. 
Entypsbåtarna gjorde nu entré på allvar och de bildade egna klasser i Gotland Runt. De mest kända och populära var Comfort, Scampi, Ballad, Maxi och Shipmanbåtarna. 
1976 blev ett dramatiskt år för Gotland Runt-seglarna. Hårt väder ledde till att ett hundratal seglare fick bryta tävlingen med roderhaverier och brutna riggar. Många fick söka nödhamn på grund av sjösjuka och utmattning. 

Även 1977 bjöd på dramatik då tävlingarna genomfördes i tät dimma med felnavigeringar och flera allvarliga grundstötningar som följd. Det året deltog för första gången två båtar med enbart kvinnlig besättning. Båtarna var Spaexa, med Kari Hansson och Balla Ada med Margareta Nylén som skeppare. 

1980-tal 
80-talet kännetecknades av större och mer exklusiva båtar. Under 80-talet ökade antalet deltagare i Gotland Runt för att nå sitt högsta antal i början av 90-talet med runt 500 deltagande båtar. 
1984 tilläts för första gången all sorts elektronik under Gotland Runt. Tidigare var endast logg, kompass, ekolod, enkla vindinstrument, radiopejl, fickkalkylator och astronomisk navigation tillåten under kappseglingar i norra Europa. Det blev nu tillåtet att koppla ihop alla sina instrument. De s.k. Deccamottagarna - ett hyperboliskt radionavigationssystem som bygger på tidsskillnader mellan två samtidigt utsända radiosignaler - spred sig snabbt bland båtarna. Nu blev det enklare för navigatören att kontrollera båtens läge i latitud och longitud. 
Datorn gjorde också sitt intåg i många båtar. Med datorns hjälp kan man till exempel räkna ut den skenbara vindens riktning och styrka efter en märkesrundning, och på så sätt få hjälp att välja rätt segel. 
1987 dök de första flerskrovsbåtarna upp i Gotland Runt, som det året kunde räkna in 437 deltagande båtar. Den amerikanska Maxiratern Nirvana slog banrekord genom att segla 415M på 52 timmar och 13 minuter. 

Under 80-talet kom också de första sponsrade båtarna. Det var ofta de största båtarna som snabbt döptes om inför Gotland Runt för att få namn efter det företag som hyrt båten och de professionella besättningarna. 
Det var också under 80-talet de allvarligaste olyckorna i Gotland Runt inträffade. Vid ett tillfälle rände en Maxi 95 rakt in i en Omega 34 och gjorde ett meterstort hål i ena sidan. Hålets underkant låg 30 cm under vattenlinjen och vattnet strömmade in i båten. Ingen skadades allvarligt och Omegan kunde, efter tillfällig lagning till sjöss, ta sig tillbaka till Sandhamn. 
Vid starten 1989 kolliderade Whitbreadbåten The Card med DH-båten Puls. Båda båtarna diskvalificerades och det rättsliga efterspelet pågick lång tid efter olyckan. 

IMS’ intåg 
1989 var det premiär för IMS-regeln, som körts på prov året innan. Nu seglade ett 40-tal båtar i 2 klasser efter IMS-regeln, och det blev finsk seger i båda klasserna. IMS ansågs vara mera rättvist och ge större chans för äldre båtar att hävda sig. 

1990-tal 
1990 års upplaga av Gotland Runt var, enligt många seglare, den bästa tävlingen på många år. 450 båtar deltog, men redan första natten tvingades ett 50-tal bryta på grund av den hårda vinden, som dock efter det första dygnet övergick till jämna vindar och mycket bra seglingsförhållanden. The Card slog banrekord genom att avverka 415M på 43 timmar och 5 minuter. 
1991 kännetecknades av bleke och bara hälften av de 440 båtarna tog sig i mål. 
1992 fick IMS det verkliga genombrottet, med 150 båtar i klassen. DH-klasserna hade dock fortfarande flest deltagare. Ett stort antal entypsbåtar seglade också i egna klasser. 
Gotland Runt 1993 med 387 båtar blev den mest dramatiska seglingen på länge. Redan på måndagsmorgonen hade 95 båtar avbrutit seglingen. Sammanlagt 121 båtar bröt, de flesta på grund av sjösjuka eller segel- och masthaverier. Inga allvarligare personskador inträffade. En man föll över bord men kunde dock genast räddas av den egna besättningen. 

1996 seglade 300 båtar med c:a 3000 besättningsmän på två banor runt Gotland. Huvudintresset inriktade sig dock på kampen mellan de tre stora Grand Mistral-båtarna och de två Whitbreadbåtarna. Den ena, EF Education, med kvinnlig besättning, vann Gotland Runt Open, vilket gav genklang i hela seglingsvärlden. Havskappsegling är en av de få sportgrenar där kvinnor och män tävlar på lika villkor. Segern för EF Education visade tydligt att de kvinnliga besättningarna är minst lika bra som sina manliga medtävlare. 

1998 seglades Gotland Runt på tre banor, bana Alfa som var 407M och bana Bravo var 346M. För de stora och snabba båtarna gällde Gotland Runt Open med 550M. Seglingen präglades av lätta vindar och stiltje. Många båtar tvingades bryta på grund av proviant- och tidsbrist. Snabbast på bana Alfa var Investor, som även blev totalsegrare i IMS-klassen. 
Kung Harald av Norge som seglade i samma klass, visade genom sin andraplacering att han är en seglare i världsklass. På den kortare banan blev Mats Gustafsson i sin Linjett 33:a totalsegrare. Gotland Runt Open vanns av EF Language. 

Intresset i att för första gången kunna följa tävlingen på Internet var enormt. Båtarna plottades ut på ett sjökort och det gick att se när varje båt passerade ett rundningsmärke och när de beräknades gå i mål. Antalet besökare på KSSS webbplats var nära 3 miljoner. 

Det strålande vädret och det för året nya komprimerade startförfarandet med fler båtar i varje start, erbjöd bästa tänkbara förhållanden för alla de åskådare som i hundratals båtar följde starten 1999. Färre klasser och bara 15 minuter mellan starterna gjorde det dessutom mer publikvänligt. 278 båtar i sammanlagt sju starter för de elva klasserna. Samtliga båtar seglade samma bana på drygt 335M. Av särskilt intresse var naturligtvis de stora flerskrovsbåtarna Explorer och First Hotels. Även den stora Cap Gemini och den drygt 100 fot stora, norska luxuöst inredda cruisern Nariida var intressanta. 
Med ett 50-tal deltagande båtar var Finland som vanligt den dominerande utländska nationen, och vann också IMS klassen totalt, med Julia III. 
En nyhet 1999 var introduktionen av den internationella mätregeln ORC Club. Regeln bygger på samma principer som IMS, men med ett starkt förenklat inmätningsförfarande. 
Vinnare av Gotland Runt Open 1999 blev Maxi Ratern Europolitan, med OS-medaljören Peter Sundelin som skeppare. Tvåa blev KSSS ordförande Calle Piehl på Whitbreadbåten New Zealand Endeavour /Orm, där Kung Carl Gustaf och Prins Carl Philip ingick i den 32 man starka besättningen. 

Banrekord 
1999 slogs också nytt banrekord på 32 timmar och 59 minuter av trimaranen First Hotels med Mange Olsson som skeppare, som trots att de var 8 timmar före nästa båt i mål, inte blev totalsegrare. 

2000-tal 
De första Gotland Runt-seglingarna på det nya århundradet, seglades på samma bana som 1999. KSSS kunde glädja sig åt en ökning av deltagande båtar med nästan 20 %. För andra gången deltog nu två trimaraner, First Hotels med Magnus "Mange" Olsson och Toshiba med Klas "Klabbe" Nylöf som skeppare. Dessa båtar var också först i mål, i de mycket lätta vindarna, på ny rekordtid för First Hotels som seglade på 27 timmar med Toshiba endast en halvtimme efter. 
Som vanligt var den finska flottan stor med hela 55 båtar och de placerade sig också bra genom att vinna Klass IMS 2 med fjolårssegraren Julia III - en träbåt från 1967 med Hanno Narjus som skeppare. Även i Klass IMS SM/RM2, blev det finländsk seger med Tiiamari seglad av Jukka Nieminen med besättning. 
Bland de andra utländska båtarna märktes också tyska Rubin XV med 83-årige skepparen Hans-Otto Schüman, som vann den största (83 deltagare) och kanske mest prestigefyllda klassen, IMS 1. Polska Bols Sport, med ett gigantiskt pressuppbåd på 16 personer, kom 3:a i GR Open, som vanns av Kaffeknappen, f.d. Toshiba, med Matthew Humphries som skeppare. 

Klassen ORC Club lockade 60 deltagare och vanns av Renante med skepparen Dag Sollén. Scampi-klassen vanns av Boj-Boj med Magnus Forslund som skeppare och Klass X-99 - en växande klass med 18 deltagande båtar - vanns överlägset av Iterum.Net seglad av Johnny Gustafsson. Först i mål av enskrovsbåtarna var Bertil Söderbergs Cap Gemini, som tillsammans med Ludde Ingvalls Skandia var förhandstippade favoriter, men det blev den betydligt lättare Skandia som vann på beräknad tid. 

2001 
Den årliga kappseglingen runt Gotland är KSSS största och viktigaste evenemang. Som vanligt samlades de snabbaste båtarna och de mest kända och erfarna seglarna vid starten i Sandhamn. 
Med Accenture som ny huvudsponsor seglades 2001 års Gotland Runt i förhållandevis lätta vindar med flera blekefält på den 335M långa banan runt Gotland. Nära 280 båtar var anmälda i de olika klasserna, som koncentrerats till att starta under 1 timme, med början 13.00. 

Största klassen IMS, samlade drygt 140 båtar. I GR Open seglade som vanligt de största båtarna, även de tre trimaranerna Sony, Toshiba och First Hotels. 
Segrare i GR Open blev tyska Morning Glory med Hasso Plattner som skeppare. IMS klassen vanns totalt av Ithaka med Jan Orest. I ORC Club hette totalsegraren Chazara, med P-O Andersson som skeppare. Klassvinnare i IMS 1 var Rent-a-Plant. IMS 2 vanns av Karakura med Ola Sandell. I Scampi-klassen segrade återigen Boj-Boj. Bästa VO- båt var SEB med Gurra Krantz som skeppare. 

2002 
KSSS drabbades av sin första dödsolycka i samband med Gotland Runt-seglingen. I den hårda vinden spolades skepparen Mauri Luukala, på den finska båten Argon överbord, norr om Gotland. Efter 17 minuter var en räddningshelikopter från den svenska sjöräddningen på plats, men vid bärgningsaktionen gled seglaren ur både räddningsselen och sin flytväst och drunknade. Av de 274 startande båtarna, bröt 73 stycken. De för havskappseglingar relativt normala vindförhållandena, medförde några rigghaverier redan vid starten. I den tuffa kryssen ner mot Gotland bröt sen fler båtar med andra skador på båtarna och många på grund av sjösjuka. 
Ingen av de båda deltagande 60-fots trimaranerna Nokia och IPC lyckades, trots att det blåste rejält, segla under drömgränsen 24 timmar. I klassen GR-Open återfanns nio VO-60 båtar och störst i klassen var 100 fotaren Next med Bertil Söderberg som skeppare. 
Här seglade också den minsta båten, Classic, som bara är 6,5 meter, med Eskil Degsell som skeppare och med en gast. IMS-båtarna var uppdelade i 3 klasser. Den förenklade mätregeln ORC Club, samlade nu alltfler seglare och detta år deltog 100 båtar. J/80 båtarna seglade i en egen klass, med 13 deltagare. 
Först i mål var trimaranen Nokia, på ny rekordtid 24 timmar och 40 minuter, vilket ger en genomsnittsfart på 13,58 knop. Först i mål av enskrovsbåtarna var Next, som dock blev slagen på beräknad tid av flera båtar i klassen. 
X-Team vann IMS-klassen både totalt och i IMS klass 1. IMS klass 2 vanns av den finska båten Tetu IV. I IMS klass 3 segrade den finska Fresco Network. 
ORC Club 1 vanns av den tyska Comfortina 42:an Meltemi, och klass ORC Club 2 vanns av Maxi 95:an Trassel, som också vann ORC Club totalt. I J/80 klassen segrade Pinocchio efter en segling på 51 timmar och 31 minuter. Scampi-klassen vanns även detta år av Boj-Boj. X-99 klassen vanns av den finska båten Flax och i J 105 klassen, med 4 deltagande båtar, segrade Sail a Race. 

2003 
Av de 245 båtarna som startade 2003, hade alla gått i mål redan på onsdagsmorgonen. Endast 6 båtar hade då brutit. Det var första gången på fem år som samtliga deltagande båtar fanns i Sandhamn vid prisutdelningen. Största klassen i årets segling var ORC Club med 116 deltagande båtar i tre klasser, ORC Club 1, 2 och ORC Club Open. 
IMS samlade detta år 98 båtar, fördelade i tre klasser. IMS 1 som vanns av IMX-40;an Air IIII, IMS 2 som återigen vanns av X-362:an X-online och IMS 3, som vanns av finska Tarantella – en Swan 371. I klassen LYS Multi Hull seglade de tre 60 fots-trimaranerna Goretex, Nokia och HiQ och tre Seon 96or. 
Snabbast av de större trimaranerna var HiQ, med Klas ”Klabbe” Nylöf som skeppare. Men försöket att slå det gamla rekordet, trimaranen Nokias från 2002, lyckades inte heller detta år. 
De sex stora enskrovsbåtarna, bland dem 93-fotaren BOLS, VO60-båten Assa Abloy och Essex Girl seglade i ORC Club Open som vanns av Essex Girl trots problem vid starten som medförde en omstart. Entypsklasserna J/80 och J/105 hade fem deltagare vardera och segrare i J/80 blev Sol och klassen J/105 vanns av Metamatrix. 
De sju VO60-båtarna som deltog i Volvo Baltic Race seglade i en egen klass som vanns av RS som gick i mål som snabbaste enskrovsbåt, tidigt på tisdagsmorgonen. 
Klass X99 hade nio deltagare och här vann finska Vinca. Scampi-klassen hade sex båtar och vanns av Boj-Boj. 
De tre minsta båtarna seglade i egna klassen Open 6,5, där Eskil Degsell var favorit och vann klassen, endast sex timmar efter de allra största båtarna! 

2004 
Med Gant som ny huvudsponsor startade 250 båtar på den 364M långa banan. Nytt för detta år var att KSSS beslutat att snabbaste IMS-båt blir totalsegrare i Gotland Runt. 
ORC var fortfarande största klassen med 124 deltagare, före IMS med sina 95. J105 och X99 var nu de enda kvarvarande entypsklasserna. Fyra VO-60 båtar seglade Gotland Runt i egen klass, som en deltävling i Volvo Ocean Race. 
Fem trimaraner, Gore-Tex, Academy, HiQ II, Nokia och Tieto-Enator/LÓreal var anmälda. Alla med målet att slå det gamla fartrekordet från 2002. 
Men Gore-Tex med Mange Olsson som skeppare fick snabbt ge upp när de drabbades av masthaveri, bara fyra timmar efter start. 

Nytt fartrekord 
Norska trimaranen Academy med Knut Frostad och hans unga besättning lyckades slå det gamla rekordet, som nu beräknas på genomsnittlig hastighet i stället för på tid eftersom banornas längd förändras genom åren. Det nya fartrekordet blev 13,66 knop. Det gamla rekordet, som Nokia satte 2002, låg på 13,58 knop. 

Det blev hård fight också i VO-60 klassen. Med bara 300 meters försprång till tvåan Elanders med Matthew Humphries vid rodret, vann Thomas Blixt på Sony Ericsson. 
Totalsegrare i Gotland Runt 2004 blev holländska Holmatro som också vann klass IMS 1. Svenska Data Communication blev tvåa totalt men vann i klassen IMS SM. Klassen IMS 2 vanns av Stormsteg. Klass ORC 1 vanns av Cést la vie och ORC 2 av Stress. Klass J105 vanns av Garbo och slutligen X99-klassen, som vanns av Piggelin. 

2005 
Med ett 175-årsjubilerande KSSS och Eurocard som ny huvudsponsor bjöd detta år också på kungligt EM, i IMS. Gotland Runt startade på ett absolut spegelblankt hav. Efter något dygn kom dock vinden, men detta års regatta räknas som den vindfattigaste på många år. Det medförde att ett flertal av de 234 startande båtarna inte hann in till prisutdelningen vid Stora Bryggan, som ägde rum på onsdagen. För dem hölls därför en extra prisutdelning på torsdagsförmiddagen. 

Kung Harald av Norge vann IMS EM 
Ny europamästare i IMS, där Gotland Runt ingår som den sista delseglingen av fem, blev Norges Kung Harald på sin Fram XIV. IMS EM-klassen i Gotland Runt vanns dock av finska Tiiamari. 
Totalvinnare i Eurocard Gotland Runt 2005 blev finska Xantippa, som också vann klassen IMS 2. 
Klassen IMS SM vanns av Ingvar Hertzman på Du Soleil. Klass IMS 1 vanns av Team Primetime. 
Klass ORC 1 vanns av Abalone och ORC 2 vanns av den gamla Scampin Boj-Boj. ORC Grand Open, klassen där de största båtarna seglade detta år vanns av Royal Blue. Fjolårsvinnaren Essex Girl blev trea. Klassen X99 vanns av Recovery och klassen J/105 vanns av Norrsken. 

2006 
213 båtar från nio nationer kappseglade i nio klasser på fyra banor med olika längd. På den längsta banan Alfa, 430M, seglade alla flerskrovsbåtar, både de tre stora och de sex mindre. På bana Bravo, 363M – en mer traditionella bana – seglade alla IMS båtarna och båtarna i Gran Open klassen. 

På bana Charlie, 339M, seglade ORC 1 och ORC 2 samt J/80 båtarna. Och på den kortaste banan, 177M, seglade Baltic Race Classic Yachts, på en bana som vände vid Salvorev och som alltså inte rundade Gotland. Vädret var bra och bjöd på växlande vindar på mellan 2 och 6 m/s och det ger sällan några fartrekord. ORC Club var nu den största klassen med 116 båtar i två klasser, att jämföra med IMS som hade 68 båtar i två klasser. 
Trots detta, är det en IMS båt som enligt reglerna, blir totalsegrare i Gotland Runt. Det blev därför nervöst vid IMS 1 starten, med några tjuvstarter som följd. Bland dem som fick vända för en ny start fanns favoriterna Progressiva/Sony Ericsson med Thomas Blixt som rorsman och Grand Soleil 42:an HQ Bank med Gutta Johansson och Gurra Krantz som rorsmän. 
Det blev naturligtvis en Classic-båt – Refanut - som gick först i mål eftersom de seglade den kortaste banan. Vinnare i Classic-klassen blev, på beräknad tid, den gamla totalrenoverade Fastnet-vinnaren Anahita. Först i mål av enskrovsbåtarna, som seglade den längre banan, var VO-70-båten Ericsson, som deltog för första gången. Men trots att de var snabbast runt Gotland blev de snopet slagna av Deva Essex Girl på beräknad tid. 
Knut Frostad på norska trimaranen Academy vann klassen Multi Open 60, för tredje gången i rad, efter en tuff fight med HiQ. I klassen Multi Open 30, där de mindre trimaranerna seglade, vann Vinden med Fredrik Adilstam som rorsman. Han gjorde en fantastisk start och lyckades hålla tätplaceringen runt hela banan. 
ORC Club 1 vanns av UK Syversen från GKSS, och ORC Club 2 vanns av Valenna II. Den gamla Scampin Boj-Boj med Magnus Forslund som deltog för 39:e gången, blev tvåa i klassen. J/80 klassen vanns av Björnsnabben. I klassen IMS 2 segrade Team Aquavilla och i IMS 1 och vann Ralf Aspholm på Synergia 40:an Data Communication, som därmed också blev totalsegrare 2006. 

Tävlingsfakta 
Gotland Runt arrangeras av KSSS helt efter gällande internationella kappseglingsregler. I havskappseglingens barndom tävlade man med stabila långfärdsbåtar byggda i trä, där navigationsutrustningen huvudsakligen bestod av klocka, kompass, linjal, sextant och sjökort. 
I dag finns praktiskt taget inga gränser för konstruktion, material eller utrustning. Positionsbestämmelser erhålls sekundsnabbt och exakt med hjälp av Decca-kedjor och satelliter. 

Högsta ansvaret för tävlingen ligger på Seglingsnämnden där tävlingsledare, seglingsledare, presschef och säkerhetsansvariga ingår. En viktig del i säkerhetsarbetet inför tävlingen är samarbetet med SMHI, Sjöfartsverkets sjöräddningsgrupp, Stockholm Radio, Kustbevakningen, Sjöpolisen och Brandförsvaret. Allt i syfte att skapa en god beredskap inför eventuella haverier, som kan kräva hjälp. 

Under sin 70-åriga historia har Gotland Runt, bortsett från kollisionerna på 80-talet och en och annan mindre dramatisk incident, varit förskonat från allvarligare tillbud. Anledningen till detta är kanske att alla deltagare noga följer de fastslagna säkerhetsföreskrifterna. 
Inom ORC, Ocean Race Committee, finns en grupp, Special Regulation Committee, vars ledamöter från olika länder och världsdelar, systematiskt samordnar alla befintliga säkerhetsbestämmelser. Syftet är att skapa enhetlig utrustningsstandard för alla havskryssare. 

KSSS informationskommitté 2007 
Källor: KSSS årsböcker, Gotland Runt, Seglande kungar och kungliga seglare, samt pressklipp.